丘吉尔看了看地板，又抬头看了看天花板，作出沉思的样子，然后说：“我亲爱的年轻女士，我们做得太少了……”他拿着她的手，看看量到什么地方，又看看距离天花板有多远，最后说：“我们尚有许多该做的。”
有一回，当丘吉尔共事的保守党议员威廉-乔因森希克斯在议会上演说。看到丘吉尔在摇头表示不同意，便说：“我想提请尊敬的议员注意，我只是在发表自己的意见。”
丘吉尔对答道：“我也想提请演讲者注意，我只在摇我自己的头。”
1945年英国大选后，丘吉尔首相下台。皮姆爵士看望丘吉尔，把大选结果告诉他。
当时，丘吉尔正躺在浴缸里洗澡，当他听到这个坏消息时幽默地说：“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！现在——劳烦您把毛巾递给我。”
丘吉尔临终前面带笑容，对守护在他身边的人说：“我已准备好了去见上帝，不管上帝是否已准备好了酷刑来质问我。”
在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗？”